Ο Ντανιίλ Μεντβέντεφ πέρασε στο γύρο των 16 του Cincinnati Masters ωστόσο Κάσπερ Ρούουντ και Γιάνικ Σίνερ γνώρισαν τον αποκλεισμό.

 Ο Ρώσος Μεντβέντεφ χρειάστηκε μόλις 78 λεπτά για να νικήσει στα δύο σετ τον Ιταλό Λορέντσο Μουζέτι και θα αντιμετωπίσει στον επόμενο γύρο τον Γερμανό Σάσα Ζβέρεφ. Πέρα από την απώλεια του πρώτου του service game ο Μεντβέντεφ ήταν κυρίαρχος με 25 winners φτάνοντας στη νίκη με 6-3 6-2. Κάτοχος του τίτλου το 2019 ο Ρώσος θα παίξει με τον Ζβέρεφ ο οποίος από την πλευρά του ξεπέρασε το εμπόδιο του Ιάπωνα Γιοσιχίτο Νισιόκα με 7-5 6-4.

Ο Κάσπερ Ρούουντ ηττήθηκε στα τρία σετ από τον Αυστραλό Μακ Πάρσελ με 6-4 3-6 6-4 ενώ ο Ιταλός Γιάνικ Σίνερ γνώρισε την ήττα στα δύο σετ από τον Σέρβο Ντούσαν Λάγιοβιτς.