Έμαθε τον πρώτο του αντίπαλο ο Στέφανος Τσιτσιπάς, ενόψει της συμμετοχής του στο ATP 250 τουρνουά στο Μεξικό, το Los Cabos, με το οποίο και επιστρέφει στην αγωνιστική δράση μετά το Wimbledon.
Ο 24χρονος Έλληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει τον Τζον Ίσνερ στο πλαίσιο του 2ου γύρου, καθώς τα ξημερώματα της Τρίτης (1/8) ο 38χρονος Αμερικανός επικράτησε του Ρίκι Χιτζικάτα με 6-2, 7-6(4), και ξεκίνησε ιδανικά τις υποχρεώσεις του στη διοργάνωση.
Αυτή θα είναι η 8η συνάντησή τους στο Tour, με τον No. 5 του κόσμου να προηγείται στις νίκες στα μεταξύ τους παιχνίδια κατά πολύ (5-2). Ο Ίσνερ είχε κερδίσει τα πρώτα δύο ματς τους, και από εκεί και έπειτα μετρά μόνο ήττες κόντρα στον Στέφανο, με την τελευταία να είναι πέρσι στο Σινσινάτι.
Η αναμέτρηση θα διεξαχθεί τα ξημερώματα της Πέμπτης (3/8), και ο νικητής της θα περάσει στην τελική 8άδα του τουρνουά της Λατινικής Αμερικής, όπου θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Μπρόουερ–Πατσέκο/Τζάρι.