Πέρα από τα επιτεύγματα του στον κόσμο του Match Racing, ο Φιλ Μίκελσον γίνεται πλέον γνωστός και με τα αποτελέσματά του στην εξέλιξη των ομάδων του Sail GP΄. Έχοντας οδηγήσει την ομάδα της Κίνας στο βάθρο την πρώτη σεζόν, ανέλαβε την Ισπανία στη δεύτερη με την ομάδα να καταλαμβάνει την 4η θέση γενικής πριν την πρόωρη έξοδό του στον μεγάλο τελικό του Σαν Φρανσίσκο. Εντυπωσιάζοντας με την ικανότητά του να προπονεί δύο νέες ομάδες με δύο διαφορετικές γλώσσες, ο δημιουργός της καναδικής ομάδας, Φρεντ Πάι, προσέγγισε τον Ρόμπερτσον για την τρίτη σεζόν.
Με ελάχιστη εξάσκηση στο νερό και με ένα πλήρωμα χωρίς ιδιαίτερη εμπειρία, οι προσδοκίες δεν μεγάλες για τον Καναδά στην αρχή της σεζόν στις Βερμούδες ωστόσο με σταθερή απόδοση τόσο εκεί όσο και στον επόμενο σταθμό, στο Σικάγο, η ομάδα πήρε δύο βάθρα, προκαλώντας σοκ σε θεατές, αναλυτές και τον ανταγωνισμό. Στην συνέχεια οι συνθήκες άλλαξαν σε Πλίμουθ, Κοπεγχάγη, Σεν Τροπέ και Κάντιθ, διαφορετικές συνθήκες θάλασσας και ανέμων, ειδικά με την ταχύτητα των 55,5 χιλιομέτρων στα γαλλικά νερά. Η διαχείριση αυτών των συνθηκών για πρώτη φορά αποτελεί τη μεγαλύτερη πρόκληση για μία νέα ομάδα με ένα F50. «Έπρεπε πραγματικά να δούμε εκείνη την ημέρα ως μία ημέρα εξέλιξης και εκμάθησης ώστε να προετοιμαστούμε για την επόμενη φορά που θα αγωνιστούμε σε τέτοιες συνθήκες», είχε πει.
Η διαχείριση των νέων συνθηκών είναι μόνο μία από τις προκλήσεις προσπαθώντας να βελτιώσει το πλήρωμα το ταχύτερο δυνατό. «Φέρνεις το σκάφος στην σωστή κατεύθυνση και πρέπει να εμπιστεύεσαι όποιον βρίσκεται στο κατάστρωμα ότι θα κάνει τη δουλειά τέλεια υπό πίεση». Εκτός από τον Ρόμπερτσον και τον Κρις Νρέιπερ, που είχε αγωνιστεί με την ομάδα της Ιαπωνίας, η εμπειρία δεν υπήρχε. «Το να βελτιώσεις τους πάντες και να χτίσεις την εμπιστοσύνη εντός της ομάδας για να μπορέσει να πιέσεις το σκάφος στο όριο είναι μία από τις μεγαλύτερες προκλήσεις».
Με την έκτη θέση σε Πλίμουθ και Κοπεγχάγη, οι ικανότητες της ομάδας δοκιμάστηκαν στο όριο στους ανέμους του Σεν Τροπέ. Ακόμα και με δεκαετίες εμπειρίας ο Ρόμπερτσον παραδέχθηκε ότι δεν είχε γνωρίσει κάτι ανάλογο πριν στα F50. «Πηγαίνεις με 100 χλμ. / ώρα, έχεις γύρω σου άλλα σκάφη, δεν υπάρχει χώρος διαφυγής ή κάποια έξοδος από μία κατάσταση και πρέπει οι έξι άνθρωποι στο σκάφος να μην κάνουν λάθος και συγκρουστούμε. Εμπιστεύομαι την ομάδα μου και τον τρόπο που χειριζόμαστε το σκάφος αλλά όταν κάποιος είναι μπροστά σου, πρέπει να βάλεις όλη σου την πίστη και σε εκείνη την ομάδα. Η τελευταία ημέρα στο Σεν Τροπέ ήταν πιθανότατα μία από τις πιο προκλητικές στη ζωή μου».
Ο επόμενος αγώνας στο Κάντιθ παρουσίασε ακόμα μεγαλύτερη πρόκληση με την δύσκολη κατάσταση στο νερό να αναγκάζει τα πληρώματα να επιλέξουν μεταξύ σταθερότητας και ταχύτητας. Ο Καναδάς ολοκλήρωσε την πρώτη ημέρα με μία 7η, μία 8η και μία 6η θέση ωστόσο η δεύτερη ημέρα ήταν μία διαφορετική ιστορία με την ομάδα να επικρατεί στις 2 κούρσες που απόμειναν και να τερματίζει μόλις ένα βαθμό εκτός των θέσεων που οδηγούν στον τελικό. Για τον Ρόμπερτσον εκείνη ήταν και η πιο υπερήφανη στιγμή στην σεζόν έως τώρα. «Λάθη θα γίνονται αλλά αγωνιστήκαμε, επιστρέψαμε και την επόμενη ημέρα είχαμε διαφορετική προσέγγιση στις συνθήκες. Το να βλέπω αυτό το μαχητικό πνεύμα στην ομάδα είναι που με κάνει περισσότερο υπερήφανο».
Μετά το Κάντιθ το πρόγραμμα έχει ένα κενό έξι εβδομάδων πριν την επιστροφή στη δράση στο Ντουμπάι, ένα κενό που ο Ρόμπερτσον ανησυχεί μην ανακόψει το ρυθμό της ομάδας του. Για να κρατήσει ψηλά το κίνητρο αλλά και το επίπεδο ενέργειας, η ομάδα έμεινε δραστήρια εκτός της διοργάνωσης, κάνοντας ένα προπονητικό καμπ στον Καναδά περνώντας πολλές ώρες σε συζητήσεις και αναλύσεις των προηγούμενων επιδόσεων. «Το να έχουμε βιώσει κάθε πιθανή κατάσταση που μπορούμε και να είμαστε στη μέση του στόλου είναι μία καλή θέση για εμάς και από εδώ και πέρα μόνο καλύτεροι μπορούμε να είμαστε».
Ο Φιλ Ρόμπερτσον παραδέχεται ότι η ομάδα δεν έχει μία απόλυτα σαφή στρατηγική πηγαίνοντας στο Ντουμπάι με την προσοχή να είναι στραμμένη περισσότερο στην εκμάθηση και τη βελτιστοποίηση των ρυθμίσεων. «Το πρώτο στάδιο εκμάθησης είναι πραγματικά απότομο αλλά τώρα που έχουμε κάνει αυτά τα μεγάλα βήματα κοιτάζουμε όλες τις λεπτομέρειες», είπε.
Με περίπου μία εβδομάδα να απομένει μέχρι την επιστροφή στη δράση, το ένα μάτι του Ρόμπερτσον είναι ήδη στραμμένο στη μετεωρολογική πρόγνωση και τη μέση ταχύτητα ανέμου αυτή την εποχή του χρόνου. Ο ίδιος ελπίζει να βρει μέτριες συνθήκες και ήρεμα νερά, καταστάσεις που η ομάδα του έχει διακριθεί κατά το παρελθόν. «Σε τέτοιες συνθήκες τα σκάφη είναι ευκολότερα στο χειρισμό και ως ομάδα είμαστε αρκετά δυνατοί. Επίσης, αισθανόμαστε πιο σίγουροι σε όλες τις συνθήκες έχοντας περάσει από μεγάλες δυσκολίες στους προηγούμενους τέσσερις σταθμούς».