Σε μία σεζόν που οι ομάδες έχουν γεμάτο πρόγραμμα σε πρωτάθλημα – Ευρώπη, ήρθε να προστεθεί και η κλήρωση του Κυπέλλου για να μπει το κερασάκι στην τούρτα με την φάση των «16».

Η οποία κλήρωση έφερε μια συνάντηση που έχει να συμβεί εδώ και 16 χρόνια στον θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας.

Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός είχαν βρεθεί ξανά για την φάση των «16», την σεζόν 2007/08. Ωστόσο εκείνη την περίοδο τα παιχνίδια ήταν μονά και ο Ολυμπιακός είχε περάσει στην επόμενη φάση πανηγυρικά, αφού είχε «διαλύσει» με μία «4αρα» στο Γεώργιος Καραϊσκάκης τον Παναθηναϊκό.

Οι δύο ομάδες έχουν μονομαχήσει σε διπλά παιχνίδια στις αρχές τις νέας χιλιετίας, όπου συναντήθηκαν στα προημιτελικά για τη σεζόν 2000/01.

Και πάλι εκεί ο Ολυμπιακός προσπέρασε το εμπόδιο των «πράσινων». Η ισοπαλία με 1-1 στο ΟΑΚΑ εξελίχθηκε σε μονόλογο στο Απόστολος Νικολαΐδης, με τους «ερυθρόλευκους» να επικρατούν με το βαρύ 4-1.

Η ιστορία είναι υπέρ του Ολυμπιακού, όμως οι «κατάρες» είναι για να ξορκίζονται. Όπως και να έχει η φάση των «16» θα έχει τεράστια ενδιαφέρον σε μια σεζόν που οι δύο ομάδες συμμετέχουν σε κάθε διοργάνωση που θα μπορούσαν.