Με τη διεξαγωγή των 20 αγώνων της πρώτης φάσης, στην οποία συμμετέχουν κυπελλούχες και φιναλίστ ομάδες των Ενώσεων Ποδοσφαιρικών Σωματείων, εκκινεί το Σάββατο 26 Αυγούστου το Κύπελλο Ελλάδας 2023-24. Ο Ατρόμητος Παλαμά, ο Παναργειακός και ο ΑΟ Νέας Αρτάκης έχουν προκριθεί άνευ αγώνα στην δεύτερη φάση.

Οι αγώνες της πρώτης φάση θα είναι μονοί, στην έδρα των ομάδων που κληρώθηκαν πρώτες, ενώ σε περίπτωση ισοπαλίας θα ακολουθήσει η διαδικασία της παράτασης και -αν χρειαστεί- των πέναλτι.

Ο κύριος όγκος των αγώνων θα διεξαχθεί την Κυριακή 27/8, ενώ υπάρχουν παιχνίδια που θα διεξαχθούν το Σάββατο, τη Δευτέρα και την Τετάρτη.

Αναλυτικά το πρόγραμμα της πρώτης φάσης:

1η ζώνη
27/8
17:00 Αλεξανδρούπολη-Κεραυνός Αγγελοχωρίου
17:00 Πανθρακικός-Μ. Αλέξανδρος Αγ. Μαρίνας
17:00 Βιστωνίδα-Απόλλων Παραλιμνίου
17:00 ΠΑΟΚ Κρηστώνης-Βύρων Καβάλας
17:00 Δόξα Βώλακα-ΑΟ Χανιώτης

2η ζώνη
27/8
17:00 Θύελλα Κατσικάς-Πιερικός
17:00 Αστέρας Πετριτή-Καστοριά
17:00 Αστέρας Σταυρού-Ελασσόνα
17:00 Ερμής Αμυνταίου-Αναγέννηση Άρτας
30/8
17:00 Θησέας Αγριάς-ΠΟ Φήκης
Ανευ αγώνα: Ατρόμητος Παλαμά

3η ζώνη
27/8
17:00 Ζάκυνθος-Απόλλων Ευπαλίου
17:00 Παναγρινιακός-Πάμισος
17:00 Πανγυθεατικός-Δημητσάνα 
17:00 ΠΑΟ Βάρδας-ΑΠΣ Πάτραι
17:00 ΑΟ Υπάτου-ΑΟ Διλινάτων
Ανευ αγώνα: Παναργειακός

4η ζώνη

26/8
18:00 Αστέρας Ρεθύμνου-Ιάλυσος
27/8 
17:00 Γρανίτης-Μικρασιατικός
17:00 Αχαρναϊκός-ΑΟ Αγίων Θεοδώρων
28/8
17:00  Μύκονος-Αετός Λουτρών|
30/8 
17:00 Εθνικός-ΠΑΟ Κρουσσώνα
Ανευ αγώνα: Νέα Αρτάκη