Η κλήρωση της φάσης των «16» του κυπέλλου δεν ανέδειξε το μεγάλο ζευγάρι, ωστόσο αυτό που προέκυψε ήταν ότι μία ομάδα από τη Γ’ Εθνική θα αγωνιστεί στα προημιτελικά, καθώς κληρώθηκαν ο Απόλλων Παραλιμνίου με τον Άγιο Νικόλαο.

Αναλυτικότερα η κλήρωση:

Εκτη φάση κυπέλλου:

1. Ολυμπιακός – Ατρόμητος
2. Πανσερραϊκός – Απόλλων Πόντου
3. Παναθηναϊκός – Βόλος
4. Λαμία – Καλλιθέα
5. Λεβαδειακός – Άρης
6. Κηφισιά – ΑΕΚ
7. Καλαμάτα – ΠΑΟΚ
8. Απόλλων Παραλιμνίου – Άγιος Νικόλαος

Τα παιχνίδια αυτής της φάσης είναι διπλά. Τα πρώτα ματς θα γίνουν 15-16 Δεκεμβρίου ενώ οι ρεβάνς στις 10-12 Ιανουαρίου.

Στα προημιτελικά βγήκαν μεγάλα ζευγάρια, καθώς αν προκριθούν θα αγωνιστούν ο ΠΑΟΚ με τον Παναθηναϊκό και ο Ολυμπιακός με τον Αρη.

Αναλυτικά η κλήρωση:

1. Νικητής Καλαμάτα-ΠΑΟΚ εναντίον Νικητή Παναθηναϊκός-Βόλος
2. Νικητής Ολυμπιακός-Ατρόμητος εναντίον Νικητή Λεβαδειακός-Άρης
3. Νικητής Απόλλων Παραλιμνίου-Άγιος Νικόλαος εναντίον Νικητή Λαμία-Καλλιθέα
4. Νικητής Κηφισιά-ΑΕΚ εναντίον Πανσερραϊκός-Απόλλων Πόντου

Στα ημιτελικά κληρώθηκαν τα ακόλουθα ζευγάρια:

1.Κηφισιά/ΑΕΚ – Πανσερραϊκός/Απόλλων Πόντου) – (Ολυμπιακός/Ατρόμητος – Λεβαδειακός/Άρης)
2.(Απόλλων Παραλιμνίου/Αγ.Νικόλαος – Λαμία/Καλλιθέα) – (Καλαμάτα/ΠΑΟΚ – Παναθηναϊκός-Βόλος)

Οι αγώνες θα διεξαχθούν 7-9 Φεβρουαρίου και 2-3 Μαρτίου.

Ο πρόεδρος της ΕΠΟ, Παναγιώτης Μπαλτάκος, στη σύντομη ομιλία του πριν από την κλήρωση, είπε: «Στο θεσμό υπάρχει μία ουσιώδης αλλαγή, την οποία θέλω να επισημάνω. Αναφέρομαι στην πόλη και στο γήπεδο που θα γίνει ο τελικός. Αν στον τελικό είναι δύο ομάδες της Αθήνας, ο τελικός θα γίνει στην Αθήνα. Αν είναι μία της Αθήνας και μία της Θεσσαλονίκης, τότε ο τελικός θα γίνει στον Βόλο. Αυτονόητο είναι ότι ο τελικός θα γίνει στην Θεσσαλονίκη με δύο ομάδες της πόλης. Ψάχνουμε και ερευνούμε για τελικό εκτός Ελλάδας. Μπορεί να το κάνουμε φέτος, αν όλα είναι ευνοϊκά και προλάβουμε, αλλά το βλέπουμε και για το μέλλον».