Το πάλεψε ο Ολυμπιακός στο Φράιμπουργκ αλλά πληγώθηκε ξανά στις καθυστερήσεις του ματς όπως πολλές φορές φέτος στην Ευρώπη (1-1) και αποκλείστηκε σε συνδυασμό με τη νίκη της Ναντ επί της Κάραμπαγκ, επίσης στις καθυστερήσεις.

Ο Ολυμπιακός μπήκε συγκεντρωμένος στην αμυντική του λειτουργία για να μην αιφνιδιαστεί από τη Φράιμπουργκ που σκοράρει σχεδόν πάντα νωρίς στα παιχνίδια της. Μετά το δεκάλεπτο οι Πειραιώτες ισορρόπησαν κάπως το παιχνίδι και στο 17′ κατάφεραν να ανοίξουν το σκορ. Ο Εμβιλά έβγαλε στην αντεπίθεση τον Γκάρι Ροντρίγκες, αυτός έφυγε ταχύτατα στη αντίπαλη περιοχή και την κατάλληλη στιγμή γύρισε τη μπάλα στο πέναλτι. Εκεί ο Μπιέλ έκανε το σουτ ο Φλέκεν απέκρουσε ασταθώς και ο Ελ Αραμπί πήρε το ριμπάουντ και την έστειλε στα δίχτυα…

Το γκολ έφερε εκνευρισμό στους Γερμανούς και στο 23′ ο Μασούρας έχασε την ευκαιρία της χρονιάς όταν ο Ροντρίγκες τον έβγαλε τετ α τετ με τον Φλέκεν, κατάφερε να τον ντριπλάρει αλλά στην κενή εστία έστειλε τη μπάλα άουτ κι έχασε την μεγαλύτερη ευκαιρία για το 0-2. Χάρις στα κλεψίματα στη μεσαία γραμμή ο Ολυμπιακός έβγαινε πολύ γρήγορα στην αντεπίθεση κυρίως με τον Ροντρίγκες αλλά και τον Μασούρα και στο 37΄έχασε μια ακόμα μεγάλη ευκαιρία όταν ο Ελ Αραμπί έβγαλε στον Μασούρα μόνο του πλάγια αριστερά, πρόλαβε την έξοδο του γκολκίπερ και γύρισε στον Μπιέλ όμως ο Λίνχαρτ τους πήρε τη μπουκιά από το στόμα κι έδιωξε πριν ο Μπιέλ στείλει τη μπάλα στα δίχτυα.

Το κακό για τους «ερυθρόλευκους» που έκαναν το καλύτερο τους ημίχρονο στην Ευρώπη ήρθε στο 39′ όταν ο Ροντρίγκες ένιωσε ένα τράβηγμα και αντικαταστάθηκε.

Στο β’ μέρος η Φράιμπουργκ προσπάθησε να πιέσει και είχε την πρώτη ευκαιρία της στο ματς στο 59′ όταν ο Πασχαλάκης έκανε έξοχη επέμβαση σε σουτ του Λίνχαρτ. Οι Γερμανοί έγιναν πιο πιεστικοί με την πάροδο του χρόνου αλλά ο Πασχαλάκης ήταν εκεί και με δύο ακόμη μεγάλες αποκρούσεις σε σουτ των Πέτερσεν και Εγκεστάιν κράτησε το μηδέν. Όμως η απίθανη απόκρουση του ματς που έκανε στο 88′ σε κοντινή κεφαλιά του Γεόνγκ, ήταν η αποθέωση του.

Όμως για μια ακόμη φορά ο Ολυμπιακός δεν άντεξε στην ασφυκτική πίεση και δέχθηκε πάλι γκολ στις καθυστερήσεις, με κεφαλιά του Κίμπλερ στο 92′ (1-1), που του στοίχισε και τον αποκλεισμό από την Ευρώπη.

Διαιτητής: Κρίστο Τόιβερ (Εσθονία) 
Κίτρινες: Εμβιλά, Ελ Αραμπί, Μασούρα, Πασχαλάκη, Μπα. 
Κόκκινη: Μπα (94′)

ΦΡΑΪΜΠΟΥΡΓΚ: Φλέκεν, Κίμπλερ, Γκίντερ, Λίνχαρτ, Γκούντερ, Ντοάν (63′ Βάισαουπτ), Καϊτέλ (63′ Εγκεστάιν), Χέφλερ, Γκρίφο, Γκρέγκοριτς (73′ Πέτερσεν), Κιέρεχ (63′ Γεόνγκ).

ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Πασχαλάκης, Άβιλα, Ντόι, Μπα, Βρουσάι (80′ Ρέτσος), Εμβιλά, Γκ. Ροντρίγκες (39′ Βρουσάι), Χουάνγκ (80′ Βαλμπουενά), Μασούρας, Μπιέλ (69′ Κούντε), Ελ Αραμπί (80′ Ουί Τζο)